淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体,为半水合物,其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇一乙醚中得到针状结晶,熔点225~227℃。
由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐,经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)一(+)一扁桃酸,其与(一)一异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5一四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)一2一氨基丙醇反应引入不对称碳原子,经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3-=氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应,生成光学活性化合物,再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合,最后经试剂处理,闭环、水解、引入哌嗪基得到。
日本第一制药株式会社开发,1993年上市。左氧氟沙星具有卓越的体外活性,比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。
雄、雌小鼠,雄、雌大鼠经口LDso(mg/kg): 1881, 1803, 1478, 1507。
中文名 | 盐酸左旋氧氟沙星1|2水合物 |
英文名 | (S)-9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid hydrate (2:1) |
别名 | 左氧氟沙星水合物 左氧氟沙星半水合物 左氧氟沙星(标准品) 盐酸左旋氧氟沙星1|2水合物 LEVOFLOXACIN 左氧氟沙星 (S)-3-甲基-9-氟-10-(4-甲基哌嗪-1-基)-7-氧代-3,7-二氢-2H-1,4-噁嗪并[2,3,4-IJ]喹啉-6-甲酸半水合物 (S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸盐酸盐 (S)-(-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸1|2水合物 |
英文别名 | Levofloxacine LEVOFLOXACIN HCL (S)-(-)-Ofloxacine levofloxacin hydrate Levofloacin Impurity 16 Levofloxacin hemihydrate LEVOFLOXACINH HYDROCHLORIDE (3S)-9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxylic acid hydrate (-)-(s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid hydrochloride |
CAS | 138199-71-0 |
EINECS | 604-067-2 |
化学式 | C18H22FN3O5 |
分子量 | 379.39 |
InChI | InChI=1/2C18H20FN3O4.H2O/c2*1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21;/h2*7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25);1H2/t2*10-;/m00./s1 |
熔点 | 214-216°C |
沸点 | 571.5°C at 760 mmHg |
闪点 | 299.4°C |
蒸汽压 | 6.7E-14mmHg at 25°C |
溶解度 | 碱水溶液 (微溶) 、DMSO (微溶) 、甲醇 (微溶) |
存储条件 | Sealed in dry,2-8°C |
外观 | 整洁 |
颜色 | Pale Yellow to Light Yellow |
危险品标志 | N - 危害环境的物品 |
风险术语 | 50/53 - 对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。 |
安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S61 - 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。 S60 - 该物质及其容器须作为危险性废料处置。 |
WGK Germany | 3 |
海关编号 | 2934990002 |
淡黄色结晶粉末,无臭,味苦。左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体,为半水合物,其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇一乙醚中得到针状结晶,熔点225~227℃。
由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐,经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)一(+)一扁桃酸,其与(一)一异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。或者以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,先制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5一四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)一2一氨基丙醇反应引入不对称碳原子,经闭环、水解、引入甲基哌嗪制得。还可以2,3-=氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应,生成光学活性化合物,再经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合,最后经试剂处理,闭环、水解、引入哌嗪基得到。
日本第一制药株式会社开发,1993年上市。左氧氟沙星具有卓越的体外活性,比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。
雄、雌小鼠,雄、雌大鼠经口LDso(mg/kg): 1881, 1803, 1478, 1507。
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